Los fragmentos de 2-aminoetanol y de 2-amino-1,3-diol estan presentes en multitud de compuestos naturales. Muy a menudo, tanto el grupo amino como los hidroxilos se encuentran en centros estereogénicos con una configuración definida, que es fundamental para la actividad biológica del compuesto. Así, por ejemplo encontramos este fragmento en aza-azúcares como la desoximannojirimicina (1), amino-azúcares como la Daunosamina (2), aminociclitoles como 2-Desoxiestreptamina (3), amino ácidos como el ácido (2R, 3R)-2-amino-3-hidroxi-3-ciclohexilpropanoico (4) o esfingolípidos como la esfingadienina (5).

Nuestro grupo de investigación trabaja en la síntesis enantioselectiva de estas familias de compuestos, desarrollando aproximaciones convergentes y basadas en reacciones asimétricas catalíticas. Nuestra aproximación a la síntesis de muchos de estos compuestos se basa en la apertura regioselectiva de epóxidos o sulfatos preparados mediante reacciones de epoxidación o dihidroxilación asimétricas de Sharpless. Como nucleófilos, se han usado varias aminas y equivalentes sintéticos del amoniaco. El factor clave de nuestra aproximación es el control en la regioselectividad en la apertura del anillo, puesto que nos permite obtener los dos centros con configuración anti totalmente determinada. Además, la versatilidad tanto de la epoxidación como de la dihidroxilación de Sharpless en la selección de la configuración del producto, simplemente cambiando el ligando, nos ha permitido acceder a un gran número de amino alcoholes con la estereoquímica deseada.

La reacción metátesis de olefinas con formación de anillo (ring-closing metathesis, RCM) es una de las herramientas más poderosas para la preparación de compuestos cíclicos. Aprovechando el fragmento de alqueno de epóxidos insaturados, se ha conseguido poner a punto metodologías de síntesis de varias familias de compuestos bioactivos. Por ejemplo, la apertura en C-3 de 2,3-epoxihex-5-en-1-ol con nucleófilos nitrogenados, combinada con una reacción de RCM como paso clave, ha permitido la preparación de varios aminociclitoles y de ácidos hidroxipipecólicos. El mismo aminodiol insaturado ha sido el producto de partida para una aproximación estereodivergente a la síntesis de 3-amino-2, 3,6-desoxiazúcares. Algunos de estos compuestos son componentes de antibióticos antraciclínicos con actividad antitumoral.

Por otra parte, la apertura en C2 con un equivalente sintético de alilamina sobre el 2,3-epoxipent-4-en-1-ol, combinada también con una reacción de RCM ha permitido desarrollar una síntesis general de aza-azúcares con actividad como inhibidores de glicosidasas. La apertura en C3 con alilamina ha conducido a polihidroxipirrolidinas.